Реагенттің нуклеофилді активтілігінің әсері

Нуклеофилді орынбасу реакцияларының жүруі үшін ерітінділерді іріктеудің маңызы зор. Қосылыстардың иондарға диссоцациялануы (S N1 реакциясы)түзілетін бөлшектер солваттанған жағдайда ғана мүмкін болады. Берілген жағдайда еріткіштен бір әрі нуклеофильдік әрі электрофильдік қасиеттер талап етіледі.Мұндай еріткіштерге су, сұйық аммиак, спирттер, карбон қышқылдары,тағы да басқа күшті ассоцацияланған сұйықтықтар жатады.Бос электрон жұптары болғандықтан олар катиондарды стабилдей алады, ал сутектік байланыстың көмегімен аниондарға да әсер ете алады.Сондықтан S N1 механизмі жағына реакцияны ығыстыру үшін сондай еріткіштер пайдаланылады.Мысал ретінде бутилнитрит синтезін алсақ болады.

Эфир, ацетон, диоксан, диметилформамид және басқа типті еріткіштер сутектік байланыс түзбегендіктен анионды стабилдей алмайды сондықтан SN1 реакцияларының жүруіне жағдай жасамайды. SN2 реакцияларда соңғы лимиттеуші кезеңде аниондар түзілмейді, сондықтан мұндай реакциялар жоғарыда айтылған еріткіштерде жүре алады. Галогеналкилдер мен нитрит натриядан нитроалкандарды алуды ,мысалы ацетонитрилде жүргізген қолайлы.

Орын басушы топтың Х сипаты S N1 жәнеS N2 реакцияларының қарым қатынасына әсер етпейді, екі жағдайда да Х ионы стабилді болған жағдайда және оның байланысы көміртек атомымен әлсіз болған сайын жақсы жүреді. Анионның стабилділігі бірінші жақындатқанда оның негізділігімен анықталады:анионның негізділігі төмен болған сайын оған сай келетін қышқыл күштірек болады.ол тұрақтырақ болады және оңайлықпен үзілмейді. Осы себепті орын басу реакцияларын спирттермен емес олардың күкіртқышқылды немесе арил күкіртқышқылды эфирлерімен жүргізген оңайырақ,ал галогентуындылардың ішінен орын басу реакцияларында хлоридтерге қарағанда иодидтерді қолданған тиімдірек .Сонымен бірге Х анионның стабилділігі өскен сайын С-Х байланысының үзілу процесі жеңілдеп,С-Ү байланысының түзілуіәне қарағанда басымырақ болуы керек.Сондықтан рекция SN1 типіне ұқсас бола бастайды.

Атакалаушы агенттің табиғаты негізінен SN2-типті реакцияларда маңызы бар. Атакалаушы агенттің оң полярланған көміртек атомына шабуылы ол реагенттің нуклеофильділігі жоғары болған сайын табысты болады.